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By Wilhelm Traube, Arthur Biltz (auth.), Dr. H. Thoms (eds.)

ISBN-10: 3662393395

ISBN-13: 9783662393390

ISBN-10: 3662403811

ISBN-13: 9783662403815

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96 " 26 W. Traube u. H. Schlüter, Über eine Synthese des (2)-Methylhypoxanthins. 5)-d iami n o- (6)- o xy pyri midi n. (CH 3 ) C4 N2 (OH) (NH 2 ) NH. CO. (C 6 H"). 1 ccm) gelöst, in der Kälte mit etwa 1 g Benzoylchlorid versetzt und das Gemisch geschüttelt, bis es allmählich zu einem dicken gelben Brei erstarrte, der mit Wasser aus dem Gefäß gespült und abgesaugt wurde. Ausbeute 2 g. Das Benzoylderivat ist leicht löslich in heißem Eisessig, wenig löslich in Alkohol und Wasser. Verdünntes Alkali und Ammoniak lösen die Verbindung leicht; durch Essigsäure wird sie aus dieser Lösung wieder gefällt.

Ber. d. deutsch. ch8m. Ges. 32, 3164. \ ~H, IJ~cH N" . c6 H, CH 2 OH indem die Iminogruppe sich an die doppelte Bindung des Zimmtsäurerestes anlagern würde, ebenso wie es bei den eben erwähnten Versuchen von 'rrau b e und Schwarz bei der doppelten Bindung im Molekül des Mesityloxyds der Fall war. Unsere Versuche ergeben nun ohne Zweifel, daß in dem aus Guanidin und Zimmtsällreester bei 180° erhaltenen Körper nicht ein einfaches Zimmtsäurederivat, sondern ein Pyrimidinderivat, und zwar ein (2)-Amino-(4)-oxy(6)-phenyl-dihydropyrimidin vorliegt.

Durch wiederholtes Umkristallisieren aus Alkohol wurden dieselben in Gestalt kleiner, nadelförmiger Kristalle gewonnen, welche bei 216° unter Zersetzung schmolzen. Die Ausbeute betrug 80 Proz. der Theorie. 0432 g H 2 0. 8 ccm N bei 17° und 765 mm. 35 " Aus der Analyse geht hervor, daß durch die Einwirkung der Salpetersäure zwei Wasserstoffatome durch Nitrogruppen ersetzt sind und in dem neuen Körper also eine Dinitroverbindung vorliegt; an welcher Stelle eine Nitrierung erfolgt ist, wurde nicht untersucht.

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Arbeiten aus dem Pharmazeutischen Institut der Universität Berlin: Zweiter Band: Umfassend die Arbeiten des Jahres 1904 by Wilhelm Traube, Arthur Biltz (auth.), Dr. H. Thoms (eds.)


by David
4.1

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